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王尔德在学校期间就喜欢穿奇装异服，并发表一些奇谈怪论，很难相象这样一个唯美主义者和享乐主义者会是一个刻苦用功的学生，他喜欢打网球，品尝美酒，与美丽的表妹们调情，但王尔德在三一学校获得希腊文学奖----古典文学方面的最高荣誉，在牛津大学获得“双料第一”，这除了用他是天才来解释之外，用别的都不好解释。王尔德当然也知道自己是一个天才，几年以后，他出访美国，当海关人员问他有什么需要申报时，他说：“什么都没有，除了我的天才。”
牛津毕业之后的王尔德前往伦敦发展，在这里，他遇到了当时最有名的美女莉莉·兰翠，并疯狂地爱上了她。王尔德送给她一本自己的诗集，里面写着这样一句话：“致海伦，那位以前生在特洛伊城，现在却身在伦敦的美女。”，但就象几乎所有的情种遇到他们第一个心上人一样，这个美女后来并没有成了王尔德的妻子，她不是早早离开这个世界，就是成为了别人的妻子。
初登文坛的王尔德并未很快品尝到成功的喜悦，1880年他写了第一个剧本《薇拉》，但剧本无人问津，1881年他出版了第一本诗集，也未引起太大的反响。但他的行踪很快引起了媒体的注意，《笨拙》杂志经常有关于他的讽刺漫画，多年以后，当他对英国感到失望，声称要加入法国籍时，也是这本杂志很快给他穿上了一身法军的军服。大家如果能想象一下，他是生活在以刻板著称的维多利亚时代，而他又是那样一个喜欢标新立异的人，就能理解为什么他那时能成为伦敦的开心果。
1882年初，28岁的王尔德对美国进行了访问，他的船一到达纽约港，就遭到了当地狗仔队的围攻。他在美期间到过约七十多个城镇演讲，对美国人说了许多大不敬的话，这惹恼了许多美国男人，却深得美国女性的喜爱，美国男人们恨得牙都咬碎了，为此他请了两位秘书，一位负责签名，一位负责回应向他索取头发的女性，今日的影视男明星们受到他们的女FANS们的追捧，也不过如此。
1883年初王尔德来到巴黎，潜心创作剧本《帕杜亚夫人》，但他苦心的经营并未得到回报，女演员玛丽·安德森否定了他的剧本，王尔德自嘲地说：“我们今天晚上没有钱和公爵夫人共进晚餐了。”王尔德在巴黎期间最大的收获是结识了一大帮艺术及文学界的名流，但他对他们不以为然。
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